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<title>Phyllodulcin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Phyllodulcin</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Phyllodulcin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<p>(3<i>R</i>)-8-Hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisochromen-1-on (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>16</sub>H<sub>14</sub>O<sub>5</sub>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=21499-23-0">21499-23-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/146694">146694</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.129391.html">129391</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q5961163" class="extiw external" title="d:Q5961163">Q5961163</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>286,28 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Phyllodulcin</b> ist eine in der Natur vorkommende süß schmeckende Substanz. Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> des 3,4-Dihydroisocumarins.<sup id="cite_ref-Belitz_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Belitz-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Verbindung besitzt ein Stereozentrum (siehe <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">Chiralität</a>).
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>
<p>Phyllodulcin kommt in den Blättern einer japanischen <a href="Variet%C3%A4t_(Biologie)" title="Varietät (Biologie)">Varietät</a> der <a href="Gartenhortensie" title="Gartenhortensie">Gartenhortensie</a> (<i>Hydrangea macrophylla</i> var. <i>thunbergii</i>) vor<sup id="cite_ref-Zechmeister_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Zechmeister-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und wurde 1916 erstmals isoliert.<sup id="cite_ref-Lyn_O’Brien-Nabors_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Lyn_O’Brien-Nabors-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Die Süßkraft von Phyllodulcin ist 400 Mal (nach anderer Quelle 600–800 Mal) so stark wie die von <a href="Saccharose" title="Saccharose">Saccharose</a>. Der Geschmackseindruck nimmt langsam zu, lässt danach langsam wieder nach und hinterlässt einen <a href="Lakritze" class="mw-redirect" title="Lakritze">lakritzartigen</a> Nachgeschmack. Die Substanz ist schlecht wasserlöslich.<sup id="cite_ref-Lyn_O’Brien-Nabors_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Lyn_O’Brien-Nabors-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Handbook_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Handbook-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Als <a href="S%C3%BC%C3%9Fstoff" title="Süßstoff">Süßstoff</a> ist Phyllodulcin nicht in Gebrauch. Jedoch werden die Blätter der in Japan beheimateten <i>Hydrangea</i>-Varietät für die Zubereitung eines süßen Tees namens <a href="Amacha" title="Amacha">Amacha</a> verwendet.<sup id="cite_ref-Zechmeister_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Zechmeister-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Phyllodulcin?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Phyllodulcin</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-NV-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>
</li>
<li id="cite_note-Belitz-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Belitz_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch: <cite style="font-style:italic">Lehrbuch der Lebensmittelchemie</cite>. 3. Auflage. Springer, 1987, ISBN 3-540-16962-8, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>353</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=gB2yBgAAQBAJ&pg=PA353#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phyllodulcin&rft.au=Hans-Dieter+Belitz%2C+Werner+Grosch&rft.btitle=Lehrbuch+der+Lebensmittelchemie&rft.date=1987&rft.edition=3.&rft.genre=book&rft.isbn=3540169628&rft.pages=353&rft.pub=Springer" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Zechmeister-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Zechmeister_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Zechmeister_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">L. Zechmeister (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe, Band XXII</cite>. Springer-Verlag, 1964, ISBN 3-7091-7146-6, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>132</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=6qHKBgAAQBAJ&pg=PA132#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phyllodulcin&rft.btitle=Fortschritte+der+Chemie+Organischer+Naturstoffe%2C+Band+XXII&rft.date=1964&rft.genre=book&rft.isbn=3709171466&rft.pages=132&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Lyn_O’Brien-Nabors-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Lyn_O’Brien-Nabors_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Lyn_O’Brien-Nabors_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Lyn O’Brien-Nabors: <cite style="font-style:italic">Alternative Sweeteners, Third Edition, Revised and Expanded</cite>. CRC Press, 2001, ISBN 0-8247-0437-1, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>213–214</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=aeMH0F5Z4q4C&pg=PA213#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phyllodulcin&rft.au=Lyn+O%E2%80%99Brien-Nabors&rft.btitle=Alternative+Sweeteners%2C+Third+Edition%2C+Revised+and+Expanded&rft.date=2001&rft.genre=book&rft.isbn=0824704371&rft.pages=213-214&rft.pub=CRC+Press" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Handbook-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Handbook_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">S. Marie, J. R. Piggott (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Handbook of Sweeteners</cite>. Springer Science+Business Media, 1991, ISBN 1-4757-5382-9, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>158</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=-UP2BwAAQBAJ&pg=PA158#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phyllodulcin&rft.btitle=Handbook+of+Sweeteners&rft.date=1991&rft.genre=book&rft.isbn=1475753829&rft.pages=158&rft.pub=Springer+Science%2BBusiness+Media" style="display:none"> </span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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